Vagli – Barga 4-1 qualificato Vagli
Gallicano – Corsagna 1-3 qualificato Corsagna
Borgo A Mozzano – Lucca Calcio 1-0 qualificato Borgo A Mozzano
Marciana Marina – Salivoli Calcio 3-5 qualificato Salivoli
Pomarance – S. Vincenzo 2-5 qualificato S. Vincenzo
Suvereto – Montieri 2-0 qualificato Suvereto
Ribolla – Etrusca Marina 2-4 qualificato Etrusca Marina
Fonteblanda – Orbetello 6-2 qualificato Fonteblanda
Atletico Levane Leona – Badia Agnano 2-2 qualificato Atletico Levane Leona
Casolese – Radicondoli 1-1 Qualificato Radicondoli
Libertas Tavarnelle – Sancascianese Calcio 1-3 Qualificata Sancascianese
Rontese – S. Agata 6-1 Qualificata Rontese
Virtus Laurenziana – Euro Calcio Firenze 2-2 al sorteggio
Lajatico – Crespina Calcio 3-0 qualificato Lajatico
Castelfranco Calcio – Ponte A Cappiano 1-1 Qualificato Castelfranco
Montagna Pistoiese – Cecina 2000 n. d. Il Cecina 2000 non si è presentato Montagna Pistoiese qualificata
San Clemente – S. Godenzo 2-2 al sorteggio
Paganico – Neania Castel Del Piano 0-0 Qualificata Neania Castel Del Piano
Marsiliana – Castell’azzara 1-1 Qualificato Castell’azzara
Filattierese – Barbarasco 4-0 Qualificata Filettierese
Atletico Podenzana – Monzone 3-1 Qualificata Atletico Podenzana
Pol. Attuoni – Romagnano Calcio 1-1 Qualificata Romagnano
Lido Di Camaiore – Ricortola 0-1 Qualificato Ricortola
Folgor Marlia – Ponte Delle Origini 2-0 Qualificata Folgor Marlia
Pappiana – Filettole Calcio 0-2 Qualificato Migliarino
Treggiaia – Fabbrica 4-2 Qualificato Treggiaia
Orlando Calcio Livorno – Ardenza 1-3 Qualificato Collevica
Livorno 9 – Montenero 1-1 Qualificato Livorno 9
Palazzi Monteverdi – Vada 1-2 Qualificato Vada
Nuova Grosseto Barbanella – Invictasauro 0-1 Qualificata Invicta Sauro
Nuova Radicofani – Atletico Piazze 0-2 Qualificata Atletico Piazze
Cetona – Unione Poliziana 0-0 Qualificata Poliziana
Terontola – Circolo Fratticiola
Arno Castiglioni Laterina – S. Firmina 1-1 Qualificato Pergine
S.Marco La Sella – Sulpizia 0-1 Qualificato Sulpizia
Montemignaio – Falterona Alto Casentino 0-3 Qualificato Falterona Alto Casentino
San Polo – Bagno A Ripoli 1-0 Qualificato San Polo
Cerbaia – Ginestra Fiorentina 3-1 Qualificata Ginestra Fiorentina
Molinense – Sagginale 3-4 Qualificato Sagginale
Albereta 72 – Sancat 4-1 Qualificata Albereta 72
Club Sportivo Firenze – Dlf Firenze Calcio 4-0 Qualificato Club Sportivo Firenze
Florence Sporting Club – Casellina 0-1 Qualificato Casellina
Malmantile – Aurora Montaione 1-2 Qualificato Aurora Montaione
Stella Rossa – Giovanile Sextum 2-1 Qualificata Stella Rossa
Sporting Seano – Tavola Calcio 0-1 Qualificata Tavola
Calcio Albacarraia – Settimello 2-1 Qualificato Albacarraia
La Cella – Popolare Cep 1-2 Qualificata Popolare Cep
Alberese – Campagnatico 5-1 Qualificata Alberese
Guazzino – Città Di Chiusi 0-2 Qualificato Citta’ Di Chiusi
Acquaviva – Virtus Asciano 6-0 Qualificata Acquaviva
Faellese – Calcio Pestello 2-5 Qualificato Calcio Pestello
G.S. Buonconvento – Monteroni 3-2 Qualificato Buonconvento
S.Banti Barberino – Scarperia 2-3 Qualificato Scarperia
Ludus 90 Valle Dell’arno – Sales 4-1 Qualificata Ludus 90
Calcio Casciana Termelari – Acciaiolo Calcio 1-3 Qualificato Acciaiolo
C.D.P. Spazzavento – Gruppo Sportivo Querceto 0-2 Qualificato Querceto
Pietà 2004 – San Giusto Le Bagnese 2-0 Qualificata Pieta’ 2004
Ferruccia – Giovani Rossoneri 3-0 Qualificata Ferruccia
Borgo A Buggiano – Pescia 0-1 Qualificato Pescia
Club Mezzana – Poggio A Caiano 5-0 Qualificato Club Mezzana
Sporting Bozzano – Fortis Camaiore 1-3 Qualificato Fortis Camaiore
San Niccolò Calcio – Atletico Spedalino 1-1 qualificazione al sorteggio