La Società Us Castiglionese 1919 annuncia un colpo di prima classe con il giovane talento Thomas Castaldo. Da tempo gli addetti ai lavori tenevano d’occhio il giovane attaccante classe 2004 e finalmente arriva l’accordo con la società viola che lo metterà dunque a disposizione di mister Fani. Un palmares da far impallidire, quello di Thomas. Inizia con l’esperienza alla Tor Tre Teste di Roma; dove si fa subito notare e dopo un solo anno passato nell’under 14 viene ceduto a titolo definitivo al Parma, dove firma per cinque anni. Al Parma milita negli Under 15 e Under 16, riuscendo a strappare anche la convocazione in Nazionale Under 15. Successivamente viene girato in prestito al Monza dove gioca sia negli Under 17 che negli Under 18, collezionando presenza anche nella primavera da sotto età. Si sposta poi nel campionato Juniores nazionale con l’Arezzo ed esplode portando al suo attivo 32 goal. La scorsa stagione inizia il ritiro con l’Arezzo e poi viene girato in prestito al Terranuova Traiana in serie D.